É como uma espécie de Joe Buck que deu certo a autoapresentação de Nikki (Ashton Kutcher) em Jogando com prazer. Antológico personagem de Jon Voight em Perdidos na noite (1969), de John Schlesinger, Buck é um caubói ingênuo que vai do interior do Texas a Nova Iorque acreditando em seu poder de sedução para viver às custas de mulheres.

Mais cínico e calculista, mas talvez igualmente tolo, Nikki opta por Los Angeles, a capital mundial do sonho (e dos que sonham com fama e fortuna), para se estabelecer no negócio. Sua numerosa coleção de romances está prestes a ser ampliada quando passamos a acompanhá-lo em seu habilidoso cortejo a uma bem-sucedida advogada (Anne Heche).

Durante boa parte do filme, o roteirista estreante Jason Hall e o diretor David Mackenzie (Paixão sem limites) pautam a trama em torno de carências e fantasmas femininos, sobretudo de quem chegou aos 40, e do poder de manipulação exercido pela beleza e pelo apelo sexual dos mais jovens.

Os rumos começam a se alterar, no entanto, com a entrada em cena de uma garçonete também sedutora (a russa Margarita Levieva) que parece ser a única na cidade a resistir aos encantos de Nikki. A partir de então, o caçador experimenta um pouco do que sentem suas presas e a lembrança da equivocada e solitária jornada de Joe Buck vai ficando mais forte.

Concebido como um veículo para Kutcher, que faz diversas cenas picantes em um grau de ousadia acima da média em Hollywood, o filme procura atrair o público habitual do ator, como o próprio trailer já havia deixado bem claro, com a sugestão inicial de humor e sensualidade.

No meio do caminho, porém, tenta emplacá-lo em outro registro, mais sério e profundo. Soa um pouco esquizofrênico e moralista.